Los antiguos Llanos de San Sebastián y Santo Domingo (espacio que actualmente ocupan la Plaza Aladro y la Alameda Cristina), tuvieron una enorme actividad constructiva durante los siglos XVIII y XIX.
En este período, Jerez era mundialmente conocida por sus vinos, llegando a contar con más de 500 bodegas en el transcurso del siglo XIX. El lugar, próximo a una de las principales entradas a la ciudad, la de la Puerta de Sevilla, era cada vez más frecuentado por extranjeros debido al interés que despertaban los vinos y otros productos agrícolas jerezanos.
La riqueza económica impulsada por los bodegueros locales en colaboración con el Cabildo municipal forjó que los espacios comprendidos entre los Llanos de Santo Domingo y San Sebastián, se convirtieran con la limpieza y plantación de árboles, en bonitas plazas y zonas de paseo. La construcción del palacio de Marqués de Montana, actual Palacio Domecq, tuvo una gran influencia en la remodelación paulatina de las zonas colindantes a dicho palacio, que con el tiempo dieron lugar a elegantes alamedas y plazas ajardinadas como la Alameda Cristina y posteriormente la Plaza Aladro.
En 1897, Juan Pedro Aladro Domecq, bajo la supervisión del arquitecto municipal José Estévez, inició el derribo del edificio de la fuente de San José que ocupaba este lugar. Posteriormente, se dotaron de jardines y arbolado todo el espacio, instalando una fuente procedente de París que aún hoy preside la zona central de la plaza.
Respecto a la arboleda que actualmente presenta esta plaza, destacan un pie centenario de Lagunaria o Pica-pica y un ejemplar de Palmera de abanico China. Frente a la plaza, en la acera de la calle Rosario podemos observar una alineación de almeces americanos entre los que se encuentra un ejemplar singular.