Durante el periodo de dominación musulmana este espacio, ubicado en el exterior de una de las principales puertas del recinto amurallado, acogía un cementerio y un pequeño arrabal, además de funcionar como musara, es decir, espacio en el que las tropas se concentraban antes de salir a la batalla. Una vez conquistada la ciudad se arrasó el arrabal, y una vez que cesaron las hostilidades el espacio se rellenó con arena del río Guadalete (de ahí su nombre) para albergar festejos.
Aunque desde mucho antes ya había en este espacio corridas de toros, autos de fe, misas multitudinarias y todo tipo de competiciones, a partir de 1593 se dispone que todos los juegos y espectáculos públicos se celebren sólo en el Arenal. Destacaron los “juegos de toros y cañas” y “lances a la gineta”, muy populares al estar implicados en ellos la nobleza y que venían a ser una reproducción similar a los antiguos torneos caballerescos medievales.
La función como Plaza Mayor, escenario de festejos, corridas de toros y celebraciones motivó la ausencia de plantaciones. En el siglo XIX estos espectáculos van cambiando de ubicación propiciando la inclusión de elementos vegetales y bancos. En 1869, con motivo de la traída de las aguas y la construcción del depósito de Tempul se coloca una fuente central.
El cambio más significativo viene propiciado por la colocación en 1929 del monumento a caballo del jerezano Miguel Primo de Rivera, obra de Mariano Benlliure.
La plaza ha llegado hasta nuestros días con esta idéntica configuración. En 2004 la construcción del aparcamiento subterráneo supone una nueva remodelación y conserva uno de los elementos más identificativos de esta plaza, el pavimento con chinos lavados formando dibujos.
Las nuevas plantaciones de ficus y palmeras datileras, así como la cuidada jardinería de los parterres engalanan este punto histórico de encuentro, en el centro de la ciudad.